O seu nome deriva da palavra Cynthia, símbolo da lua na mitologia céltica. Os romanos chamavam-lhe Mons Lunae, o monte da lua, e aí eram feitos sacrifícios em sua honra. Essa carga mística, esse estigma com contornos quase sobre-naturais mantém-se até hoje.
Sintra é anualmente visitada por muitos turistas atraídos pelas belezas naturais, pelos monumentos e pela história da vila e, ao mesmo tempo, para aproveitarem as diferentes praias das redondezas.
O seu prestígio ficou registado nas quintas de recreio em redor da Vila e nos ideais românticos que se traduzem na remodelação ou construção de quintas e palacetes.
Na segunda metade do século XIX, Sintra adquiriu um estatuto de vila burguesa essencialmente consagrada ao prazer e ao ócio, constituindo-se então vários hotéis e pensões imortalizados através da pena de afamados escritores da época.